Sidran se crió en Racine, Wisconsin, y asistió a la Universidad de Wisconsin -Madison en 1961, donde se convirtió en miembro de los Ardells junto con Steve Miller y Boz Scaggs. Cuando Miller y Scaggs dejaron Wisconsin para la costa oeste y el estrellato, Sidran se quedó para obtener un título en literatura inglesa. Después de graduarse en 1966, Sidran se matriculó en la Universidad de Sussex, Inglaterra, para obtener un doctorado en estudios estadounidenses.

Sidran se unió a Miller en un estudio de grabación en inglés el próximo año, tocando en el álbum «Children of the Future». Mientras estaba en Inglaterra, fue músico de sesión para artistas que incluían a Eric Clapton, los Rolling Stones, Peter Frampton y Charlie Watts. Después de un breve período en Los Ángeles, donde comenzó su carrera como artista de grabación (combinado con Scaggs y el baterista Jim Keltner) y el productor discográfico, Sidran regresó a Madison en 1971 y ha mantenido a la ciudad universitaria como una base de casas desde entonces, desde entonces, Jugar a menudo con talentos con sede en Madison como el baterista Clyde Stubblefield y el compositor del tecladista Leo Sidran, el hijo de Sidran. A lo largo de los años, mientras continuaba viajando, actuando y produciendo, enseñó cursos en la Universidad (en el negocio de la música) y, a partir de 1981, organizó una variedad de programas de jazz para NPR (incluido el premio Peabody «Jazz Alive» «Serie) y para la televisión VH1 (donde su serie» nuevas visiones «a principios de la década de 1990 ganó el premio ACE).

Como músico y productor, ha colaborado con artistas que incluyen a Mose Allison, Van Morrison, Diana Ross y Rickie Lee Jones. Sus obras escritas incluyen el libro «Black Talk», (Sobre la sociología de la música negra en Estados Unidos), las memorias «A Life in the Music» y «Talking Jazz», una colección de sus entrevistas históricas con músicos de jazz.

Sidran ha sido referido por el Chicago Sun Times como un «hombre renacentista a la deriva en un mundo moderno», y por los tiempos como «el primer rapero de jazz existencial», en referencia a su mezcla preferida de comentarios humorísticos y eruditas mientras toca las ranuras y bebop. Continúa dando una conferencia en las universidades, más recientemente sobre el tema de «Judios, Música y el Sueño Americano».

«Talking Jazz» incluye un folleto de ochenta páginas con ensayos de escritores, críticos y músicos, fotos clásicas de Lee Tanner y 24 discos compactos con conversaciones con 60 músicos de jazz, grabados durante un período de cinco años para el galardonado programa NPR de Sidran en expediente». Los 24 CD orquestados por Sidran documentan la voz que habla de músicos de jazz, incluidos Miles Davis, Art Blakey y otros